Hofmannsthals 'Der Schwierige' gilt allgemein als klassisches Werk, ja als bedeutendstes deutschsprachiges Lustspiel des 20. Jahrhunderts. Es folgt formal der europäischen Komödientradition seit Shakespeare, Lope de Vega, Moliere und Goldoni, thematisiert aber die Problematik der Ich-Krise und des Sprachzweifels, die ganz der Moderne angehört. An keinem seiner anderen vollendeten Dramen außer dem vermächtnishaften Trauerspiel 'Der Turm' hat der Autor länger und intensiver gearbeitet, immer auch mit dem Blick auf seine theatralische Darstellbarkeit und Bühnenwirkung. Aber es gab gewichtige Vorbehalte gegen jede Aufführung, weil nur eine sehr aufmerksame Lektüre der Sprachkunst und dem gedanklichen Reich-tum dieses Textes überhaupt gerecht werden könne. Wie dem auch sei: 'Der Schwierige' vermag seit langem immer wieder sowohl als Theaterstück ein interessiertes Publikum zu begeistern wie auch als Lesetext kritische Auf-merksamkeit auf sich zu ziehen. Seit das Werk im November 1921 zum erstenmal auf die Bühne gelangte, ist es - mit einer erzwungenen Pause von 1933 bis 1945 - durch immer wieder neue Inszenierungen, Verfilmungen und TV-Übertragungen neben Jedermann« und 'Der Rosenkavalier' zum mei-staufgeführten Stück des österreichischen Dichters geworden.
»Als Hofmannsthal den 'Schwierigen'... schrieb, hat er nicht seine Lebens-atmosphäre oder gar in der Hauptfigur etwa - wie gesagt worden ist - sich selbst gesetzt oder bespiegelt. Nein, in diesem Buch wollte er einer sozialen Schicht, dem imperialen spanisch-deutschen Hochadel Österreichs, ein Denkmal im Augenblick seines Aufhörens und Versinkens setzen. Im 'Schwierigen' hat er eine von der Bühne abtretende Gesellschaft noch ein-mal geschildert...« (Carl J. Burckhardt in seinen 'Erinnerungen an Hof-mannsthal').